¿cuál es más estable el cis o trans?
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Pero lo que me inquieta es el hecho de por qué sistemas como el 2-metilprop-1-eno, donde creo que las repulsiones estéricas son mayores que en el cis-pero-2-eno, son más estables que sus homólogos cis y trans.
Esta es una muy buena pregunta y si los libros populares dan respuestas contradictorias, entonces hay que razonar. Desgraciadamente, Paula Bruice ha dado una respuesta errónea, mientras que los otros dos libros no han dado ninguna explicación a esta comparación.
Si intentamos la hiperconjugación del 2-metilpropeno, nos damos cuenta rápidamente de que el carbanión así obtenido tiene estructuras de resonancia equivalentes (como se dibuja a continuación). Las estructuras de resonancia equivalentes son degeneradas y se deslocalizan rápidamente. A continuación he mostrado una de estas hiperconjugaciones, pero el grupo metilo inferior puede invocarse tan fácilmente en la hiperconjugación como el grupo metilo superior.
Así, esta rápida deslocalización a través de estructuras de resonancia equivalentes en la hiperconjugación es la razón por la que el 2-metilpropeno resulta ser mucho más estable que el (E) but-2-eno. El lector curioso también dibujará las estructuras de hiperconjugación del (E) but-2-eno, y se dará cuenta de que no son equivalentes entre sí.
¿qué es más estable el cis o el trans 1 2-dimetilciclohexano?
Se me ocurrió una pregunta obvia: ¿Y si el número de átomos de carbono del anillo es «igual» a 11? ¿Qué forma será más estable, la cis o la trans? Creo que ambas tendrán la misma estabilidad, pero me gustaría tener alguna aclaración al respecto.
He buscado en mis libros y no he encontrado ninguna especificación sobre la estabilidad de las formas cis o trans, para un anillo que contenga exactamente 11 átomos de carbono. He leído las respuestas a la pregunta ¿Estabilidad de los isómeros cis frente a los trans? pero sólo tratan los casos «menos de 11» y «más de 11», pero no «igual a 11».
¿por qué los isómeros trans son más estables?
La isomería geométrica (también conocida como isomería cis-trans o isomería E-Z) es una forma de estereoisomería. En esta página se explica qué son los estereoisómeros y cómo se reconoce la posibilidad de que haya isómeros geométricos en una molécula.
Más adelante encontrarás un enlace a una segunda página que describe la notación E-Z para nombrar los isómeros geométricos. No deberías pasar a esa página (incluso si la notación E-Z es lo que pide tu programa de estudios) hasta que estés realmente seguro de cómo surgen los isómeros geométricos y cómo se nombran en el sistema cis-trans.
El sistema E-Z es mejor para nombrar estructuras más complicadas, pero es más difícil de entender que el cis-trans. El sistema de denominación cis-trans sigue siendo muy utilizado, sobre todo para el tipo de moléculas sencillas que se encuentran en este nivel. Esto significa que, independientemente de lo que diga tu programa de estudios, tendrás que estar familiarizado con ambos sistemas. Resuelve el más fácil antes de pasar al más sofisticado.
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero con una disposición diferente de los átomos en el espacio. Esto excluye cualquier disposición diferente que se deba simplemente a la rotación de la molécula en su conjunto, o a la rotación de determinados enlaces.
trans-2-pero
Normalmente, los compuestos trans son más estables que los cis, debido a su menor tensión y a su no polaridad. Pero, en este caso es todo lo contrario. Intenté buscar la razón detrás de esto, y encontré que supuestamente se debe al efecto cis?
El par solitario de los átomos de cloro entra en resonancia con el doble enlace, por lo que aparece carga positiva en un cloro y negativa en otro. Una geometría cis permite una interacción estabilizadora (atracción) entre estas cargas positivas y negativas, lo que hace que esta forma de resonancia contribuya más al híbrido de resonancia que en el caso del isómero trans.
En un artículo reciente, Binghams propone que el principal efecto responsable del «efecto cis» de los etilenos es un efecto que tiende a desestabilizar la forma trans en lugar de proporcionar una estabilización adicional para la forma cis. En resumen, se trata de un efecto de conjugación desfavorable que se deriva del hecho de que la conjugación en estos casos se produce entre dos orbitales llenos (par solitario halógeno y enlace $\pi$). La interacción da lugar a dos nuevos orbitales, uno de enlace y otro de antienlace, siendo este último más antienlace que el primero. En consecuencia, la interacción total es energéticamente desfavorable, en contraste con la interacción en los polienos hidrocarbonados. Esto sería igualmente cierto para las formas cis y trans, pero, siguiendo el argumento de Eyring, la deslocalización es mayor en la forma trans.
