¿qué son isómeros geometricos y cómo se clasifican?

Química cis vs trans

En química, los isómeros geométricos son una condición en la que los átomos de dos moléculas (isómeros) están conectados en el mismo orden, pero la forma resultante de la molécula es diferente. Aprenda más sobre la definición de los isómeros geométricos, los dobles enlaces y las estructuras de anillo a través de útiles ejemplos.

¿Qué son los isómeros geométricos? Dale a dos niños diferentes una pila de ocho ladrillos de Lego idénticos y lo más probable es que no construyan exactamente lo mismo. Dado que parten de los mismos materiales, las estructuras que construyan, suponiendo que utilicen todas las piezas, contarán como isómeros. En química, dos moléculas se llaman isómeras si contienen los mismos átomos, pero no son iguales. Los isómeros geométricos son un caso especial en el que los átomos de cada isómero están todos conectados en el mismo orden, pero la forma de la molécula es diferente.

En el ejemplo de Lego, si un niño conecta los ocho en una línea recta que llamaremos A, y el otro conecta los ocho en forma de escalera que llamaremos B, las dos estructuras serían isómeros geométricos. En ambos casos, los ladrillos están conectados de la misma manera: rojo-rojo-blanco-blanco-rojo-blanco, sin puntos de ramificación. Pero es evidente que ambos tienen formas generales diferentes. Trabajando con los mismos ocho ladrillos, se pueden construir muchos otros isómeros geométricos, como C, D, E y F. Observa cómo el orden de las conexiones es siempre el mismo, pero la forma tridimensional varía. En química, los dos tipos más comunes de isómeros geométricos son los que surgen de un doble enlace y los que surgen de una estructura de anillo. Hay que tener en cuenta que los isómeros geométricos también se denominan isómeros cis/trans, y los términos pueden utilizarse indistintamente. Los prefijos latinos cis- y trans- indican cómo están dispuestos en el espacio los grupos unidos al doble enlace, siendo cis el mismo lado y trans el lado opuesto.

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Condiciones para el isomerismo geométrico

Los isómeros geométricos son especies químicas con el mismo tipo y cantidad de átomos que otra especie, pero con una estructura geométrica diferente. Los átomos o grupos presentan una disposición espacial diferente a ambos lados de un enlace químico o una estructura de anillo. El isomerismo geométrico también se denomina isomerismo configuracional o isomerismo cis-trans. Tenga en cuenta que el isomerismo cis-trans es una descripción diferente de la geometría que el isomerismo E-Z.

Los términos cis y trans provienen de las palabras latinas cis, que significa «en este lado», y trans, que significa «en el otro lado». Cuando los sustituyentes están orientados en la misma dirección que el otro (en el mismo lado), el diastereómero se denomina cis. Cuando los sustituyentes están en lados opuestos, la orientación es trans.

Los isómeros geométricos cis y trans presentan propiedades diferentes, como puntos de ebullición, reactividades, puntos de fusión, densidades y solubilidades. Las tendencias de estas diferencias se atribuyen al efecto del momento dipolar global. Los dipolos de los sustituyentes trans se anulan entre sí, mientras que los dipolos de los sustituyentes cis son aditivos. En los alquenos, los isómeros trans tienen mayores puntos de fusión, menor solubilidad y mayor simetría que los isómeros cis.

Isomería geométrica pdf

Los isómeros geométricos son dos o más compuestos de coordinación que contienen el mismo número y tipos de átomos y enlaces (es decir, la conectividad entre los átomos es la misma), pero que tienen diferentes disposiciones espaciales de los átomos.

Obsérvese que estas dos estructuras contienen el mismo número y tipos de átomos y enlaces, pero no son superponibles. El isómero en el que los ligandos similares son adyacentes se denomina isómero cis. El isómero en el que los ligandos similares son opuestos se denomina isómero trans.

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Para las estructuras comunes que contienen dos o más ligandos diferentes, los isómeros geométricos sólo son posibles con estructuras cuadradas planas y octaédricas (es decir, los isómeros geométricos no pueden existir para las estructuras lineales y tetraédricas).

¿qué es más estable, cis o trans?

En los alcanos hay rotación libre sobre los enlaces simples carbono-carbono (C-C). En cambio, la estructura de los alquenos requiere que los átomos de carbono de un doble enlace y los dos átomos unidos a cada átomo de carbono se encuentren en un solo plano, y que cada átomo de carbono de doble enlace se encuentre en el centro de un triángulo. Esta parte de la estructura de la molécula es rígida; la rotación sobre los átomos de carbono doblemente enlazados no es posible sin romper el enlace. Observe los dos hidrocarburos clorados en la Figura \(\PageIndex{1}\}).

Figura \ (\PageIndex{1}): Rotación sobre los enlaces. En el 1,2-dicloroetano (a), la rotación libre sobre el enlace C-C permite que las dos estructuras se interconviertan mediante un giro de un extremo respecto al otro. En el 1,2-dicloroetano (b), la rotación restringida sobre el doble enlace significa que las posiciones relativas de los grupos sustituyentes por encima o por debajo del doble enlace son significativas.

En el 1,2-dicloroetano (parte (a) de la figura \PageIndex{1}\)), hay rotación libre sobre el enlace C-C. Los dos modelos mostrados representan exactamente la misma molécula; no son isómeros. Puedes dibujar fórmulas estructurales que parezcan diferentes, pero si tienes en cuenta la posibilidad de esta rotación libre sobre enlaces simples, deberías reconocer que estas dos estructuras representan la misma molécula:

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